第5期Blu-ray/DVDに収録の新作エピソード。それぞれ前編・後編と、連続したエピソードとなっている。脚本吉永亜矢絵コンテ寺東克己演出小林孝志作画監督川添政和、伊藤秀樹、宗崎暢芳、青野厚司、合田真さ美総作画監督伊藤秀樹
《夏目友人帐第五季特别篇 一夜酒杯》是部反映多主题的动画片,观众可从中观察到弱肉强食的社会也可看到不忘初心的那份勇敢。《夏目友人帐第五季特别篇 一夜酒杯》完美的诠释了一个心灵的成长史,营造一个光怪陆离的世界,这部动画是导演最为出色的佳作。故事简单而深刻,传递着满满正能量的情感,《夏目友人帐第五季特别篇 一夜酒杯》有着对爱的探讨,生活中的每一个瞬间,对我们来说,那都是一种成长。快乐是很简单的,快乐就是要有目标有追求;保持一颗纯真的童心;发自内心的微笑;懂得去宽容他人。无论在生命中是会遭遇有多少的困苦、艰难和波折,我们都是要保持淡然的心态。。侧面反映出了善良总是能压倒一切,只要付出,善良的人总会获得回报。